回数ではなく進展度

【回答】
ご質問誠に有難う御座います。

まず「３回目のデートならオッケー」というような「回数」で考えるのは良くありません。

同じ「３回目」のデートであったとしても、関係の進展度はその時々によって様々です。３回目でキスをしていなければ遅すぎるという状況も御座いますし、逆に３回目では早すぎるということも御座いますので、回数ではなく関係の「進展度」で考えた方が良いでしょう。

進展度さえ満たしていれば、出会ってから5分でキスをしたって構いませんし、逆に満たしていなければ5年経ってもキスをするべきでは御座いません。このことだけはどうかご理解下さいませ。

さて、それでは具体的にどの程度の進展度があればキスをしてもいいのか、という問題になりますが、もちろん女性の性格や年齢によっても個人差が御座います。しかしある程度の目安のようなものは御座いますので、今回はその「目安」についてお話をさせて頂きます。

目安

「キス」より先に「セックス」をすることはあまり御座いません。

逆に「食事」より先に「キス」をすることもあまりないでしょう。

このように恋愛においての行為には「順序」が御座います。この順序を1つずつ満たしていって、キスの順番になったらキスをするというのが「目安」の基本的な考え方で御座います。

それでは具体的に「順番」についてお話をさせて頂きます。

まず物凄く大雑把に順番を説明させて頂くと

「デート」→「手を繋ぐ」→「キスをする」→「セックスをする」という流れ。

もちろん個人差はあるので、具体的に何回目のデートでどこまで行けばいいか、という話をすることは難しいのですが、今回のご質問者様に関して言えば「33歳という年齢」「婚活という場」の2つの状況を考えると早め早めに展開を進めた方が良いのは間違いありません。

男性も女性も、恋愛が苦手な方は「できる限りゆっくり時間をかけて進めよう」と考えがちなのですが、必ずしもかけた時間と成功率は比例しないのです。それどころか時間をかければかけるほど上手くいかない可能性が高くなる場合の方が多いとすら言えるでしょう。

しかし「何回目までに手を繋ぎましょう」的な回答をしてしまうと、そのマニュアルを達成することが目的になってしまう方が多いので、具体的に「何回目までに」という回答はあまりできません。ただ何も目安がないと不安になってしまうので1つの目安としてお伝えさせて頂くと、遅くとも３回目のデートまでくらいには「手を繋ぐ」というフェイズまで進みたいところで御座います。ただし、あくまでも「目安」ですのでその点についてはくれぐれもご注意下さいませ。

手の繋ぎ方と確認

さて、ここまでお読み頂いて「そもそもどうやって手を繋ぐんだ！？」とお悩みになった方もいらっしゃることと思います。

しかし、結論から申し上げれば「手の繋ぎ方」というものはそこまで重要では御座いません。夏祭りに一緒に行って「混んでるね……はぐれないように手を繋ごっか」と言っても良いですし、2人で隣会って歩きながら手の甲をぶつけ合って確認しながら手を繋いでも良いでしょう。

これは「空気」という曖昧な回答になってしまって申し訳ないのですが、手を繋いでも良い関係性になったのであれば、よほど下手な誘い方をしない限りだいたいどんなやり方で誘っても問題ございません。

例えば先ほど例に出した「はぐれないように」というやり方を「どう考えてもはぐれないような状況」で言ったとしても大丈夫です。その後、関係が発展した場合、後々「あの時の誘い方酷かったよ笑」と笑い話になるかもしれませんがその程度の問題。そこまで大きな問題では御座いません。

1つ具体例を出すならば、食事を終えて店を後にする際に「行こ」と言いながら手を差し出すという手段などはいかがでしょうか。時間やその後の予定によっては「そろそろ帰ろうか」でも構いません。

その状況でもしも女性が手を握らなかったのであれば、手を戻せば良いだけですので比較的ローリスクな手段であると言えるでしょう。ちなみに手を差し出した際に「この手は何？」的なことを言われた場合ですが、素直に「手をつなごうと思ったんだけど？」と堂々と言えば問題ありません。

それでも繋げないのであれば、デートの会話などに問題があったか、その女性の性格に問題があったかのどちらかでしょう。ご質問者様のためにお伝えさせて頂くと、女性には手を繋ぐことを拒む自由があるので拒まれること自体は仕方がありませんが、断るにしても妙に高圧的だったり、「なんで手を繋ぐ必要があるの？」というようなことを平気で言ってしまう女性はかなり問題がある女性です。普通の女性であれば断るにしても丁寧に断るのでご安心くださいませ。

絶対にやってはいけないこと

最後に恋愛下手な男性がやってしまいがちなミスを1つお伝えして今回の回答を終わらせて頂きます。

これは手を繋ぐ際にも、セックスをする際にも言えることなのですが、女性に「手を繋いでも良い？（セックスしても良い？）」と確認するのは基本的に悪手で御座います。

こんなことを書くと「レイプする気か！？」というような反論を頂いてしまいますが、もちろんそんな意味では御座いません。

しかし、多くの女性はセックスしたくてしたく仕方がないときであっても「セックスしたい」とは言えないのです。これは男性から質問をされた時も同じ。ご質問者様と物凄くセックスをしたい女性がいたとして、ご質問者様がその女性に「セックスしても良い？」と質問をしたら、女性は体裁上「No」と言うのです。

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