【回答方針】
ご質問誠に有難うございます。

仮にご質問者様の趣味がパチンコだったとして、ご質問者様はデートでパチンコに行くのでしょうか。

パチンコがインドアかアウトドアかという問題はともかく、自分の趣味でデートスポットを選ぶということはこういうことで御座います。デートスポットは相手が楽しめる場所を選ぶべきなのであり、ご質問者様の趣味なんてどうでも良い話でしょう。

いわゆる「デートスポット」と呼ばれる場所に男性だけで行く人間はほとんどおりません。何故ならばデートスポットはその多くが女性を楽しませるために設計されており、男性だけで行っても楽しめる場所ではないことが圧倒的に多いからで御座います。

ですので趣味がインドアでもアウトドアでも、デートスポットの知識が自然に身に付くことなんて御座いません。必要に駆られて情報収集をしているだけなので御座います。

最近？

30年以上生きて、それなりの回数女性と手を繋ぎましたが、未だに初めて女性と手を繋ぐときは緊張するもので御座います。

どうかご安心くださいませ。人目があろうとなかろうと、女性と手を繋ぐのは緊張するし躊躇うもので御座います。もしもご質問者様がこれまで女性と手を繋ぐことに全く躊躇がなく、最近になって悩むようになったのだとすれば、ようやく常識と倫理を弁えたと喜ぶべきことでしょう。

躊躇するのは当然のこと。まさかご質問者様はそこらへんの男たちは何の躊躇いもなく女性の手を握っているとでもお考えなのでしょうか。

人目は気になりますし、失敗のリスクにも怯えております。しかしその上でそうしないと目的が達成できないので、勇気を振り絞って手を繋いでいるに過ぎません。もちろん表面上は「別に手を繋ぐくらい普通のことですけど？」みたいな顔をしますが、それだって強がり以外の何者でもないのです。

許斐剛 著 『テニスの王子様』／（集英社）

自分は二の次三の次

正直に言ってしまうと「デートが楽しめない」というご質問者様のお悩みに全く共感しておりません。これは「どうしてデートが楽しめないのか分からない」という意味ではなく「デートが楽しくなくて何が問題なのか分からない」という意味で御座います。

過激な思想であることは重々承知しておりますが、そもそも私はこれまでの人生で「デートを楽しみたい」と思ったことが御座いません。結果として楽しかったことは何度も御座いますが、私にとってデートは相手を楽しませるためのものであり、自分が楽しいかどうかは二の次なので御座います。

ですので例えこちらが全く楽しくなかったとしても、相手が楽しんでいるのであれば何の問題もないと思っているのは否定できません。もちろん、自分も楽しめるのであればそれに越したことは御座いませんが、楽しめなかったとしても何ら問題を感じないのです。

今回のご質問は結婚相談所とら婚に寄せられているもの。ご質問者様の目的はデートを楽しむことではなく、結婚をすることではないのでしょうか。だとすればご質問者様が楽しめるかどうかなんていうことは二の次であり、相手を楽しませ関係を進めることが重要であると考えます。

許斐剛 著 『テニスの王子様』／（集英社）

もしかするとご質問者様は自分が楽しむことで相手との関係が発展するとお考えなのかも知れませんが、そんなことは御座いません。

「相手を楽しませるためには、まず自分が楽しまなければならない」というのはごく限られた状況でのみ成立する法則。もしもこの法則が万能なのであればキャバクラもホストも経営が成り立たないことでしょう。

ですのでご質問者様が今考えるべきは「どのように相手を楽しませ、関係を発展させるか」ということであり、自分が楽しいかどうかなんていうのはその後で考えれば良いことで御座います。

なお、もしもご質問者様が結婚ではなく楽しいデートを目的にされているのであれば、結婚相談所なんて行かずにキャバクラやデートクラブにでも行った方が良いでしょう。

決して口にするな

誤解を恐れずに言えば、私はデートが楽しくても楽しくなくてもどうでもいいと思っています。世の中の女性を敵に回しそうですが、私にとってデートは手段であって目的ではありません。

とはいえ女性が楽しそうにしていれば私も楽しいので、結果として楽しくなることが多いのもまた事実。つまり女性を楽しませるという目的を達成すれば、必然的に私もデートを楽しめるということで御座います。

もしもご質問者様がこの意見に同意してくださるのであれば、少しばかりお役に立てるアイディアをお伝えさせて頂きましょう。

まずデートスポット。

ご質問者様の趣味なんていうものに何の価値も御座いません。相手が楽しめるかどうかという観点だけで場所を選べば良いのです。例えご質問者様がその場所に興味がなかったとしてもそんなことは関係ありません。

次にデートが楽しめないという問題ですがこれも簡単でしょう。ご質問者様が楽しいかどうかなんてことはどうでもよく、相手が楽しんでいるかどうかだけを考えれば十分で御座います。

ただもしもご質問者様が私の考えに同意して下さっているのであれば、女性が楽しんでいるということはそのままご質問者様が楽しめるということになるでしょう。

そして最後に最も重要なことを１つ。

先ほども申し上げた通り、私はデートで自分が楽しめるかどうかということにさほど興味が御座いません。ですので私が全く興味のない場所であろうと、相手の女性が好きな場所であれば足を運ぶことでしょう。

しかしそれを決して口にしてはいけません。そんな気遣いをされていると思ったら、女性が楽しめなくなるからで御座います。全く興味のない場所に1万2万と金を払うことになったとしても、それでも表面上は「めっっちゃ楽しみ」という演技をしておくべきでしょう。

許斐剛 著 『テニスの王子様』／（集英社）

本当のことを言っても誰も得をしません。それにそのスポット自体は全く楽しくなかったとしても、女性が楽しんでいる姿を見て楽しんでいるのは事実なので御座います。

とら婚より一言

いかがでしたか？
婚活では趣味が原因で上手くいかない訳ではなく【お相手の事を尊重出来るかどうか】という内容がデートをうまくいかせる為のポイントなのですね。

許斐剛 著 『テニスの王子様』／（集英社）

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